Invio e-mail

Salve,
non rieco ad inviare contemporaneamente dalla messagistica file in pdf creati automaticamente da ready.
Es. Ho creato una lettera da lettere e circolari e contemporaneamente nella lista documenti ho creato cartella lettere e circolari ed automaticamente si e' generato un protocollo ed e' andato all'interno di questa cartella.
Procedura che faccio, mi dica dove sbaglio:
Nuovo Messaggio,Aggiungi F4 seleziono il cliente,vado in allegati metto il ceck su conferma di lettura, premo F7 seleziono riferimento in archivio e vado a selezionare facendo la ricerca su documenti i file che devo inviare in questo caso lettere e circolari.
A questo punto sempre nella stessa e-mail allo stesso cliente sempre con la stessa procedura invio una fattura vendita.
Il cliente mi ha telefonato dicendo che in allegato non c'e' nulla.
A questo punto per conferma la giro ad un mio collaboratore ed in realta' non arriva niente.
Come mai? Mi dice dove sbaglio?
Saluti