Fabio
In automatico no, e' necessario aggiungere il secondo indirizzo manualmente al momento dell'invio dell'email.
Se l'email viene data come inviata e' comunque sicuramente uscita (altrimenti rimarrebbe nella coda di invio) E' molto piu' probabile che il server del destinatario od il client email del cliente scartino l'email perche' considerata SPAM. Ad esempio se l'email e' inviata in formato HTML e' ritenuta piu' facilmente spam rispetto ad una email inviata come email di solo testo
Una verifica che potreste fare e' di reinviare una email non arrivata al cliente, allo stesso indirizzo, con lo stesso contenuto. Se l'email e' stata identificata come spam la prima volta, dovrebbe esserlo anche reinviando nuovamente
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